Сергей Иванович Осипов родился в деревне Степанково Бежецкого уезда Тверской губернии в фермерской семье. Отец художника с дореволюционных лет работал по строительству в Петрограде. Обучаться Осипов начал в школе села Поречье. В 1927 году приехал к папе в Ленинград. Тут закончил семь классов и поступил учеником на завод «Электроприбор». Потом работал с папой на строительстве. Сразу посещал вечернюю художественную школу на Таврической улице, где занимался у узнаваемых преподавателей Владимира Сукова и Семечки Абугова.

В 1932 Осипов поступил в предварительные классы при Всероссийской Академии художеств, а в 1935 стал студентом красочного факультета Ленинградского института живописи, статуи и архитектуры. Занимался у Семечки Абугова, Миши Бернштейна, Генриха Павловского, Александра Осмеркина.

Война застала Осипова на дипломном курсе в мастерской А. Осмеркина. Оставив учёбу, он добровольцем ушёл в народное ополчение. Участвовал в боях под Ленинградом. В декабре 1941 при разминировании проходов для наступающего матросского батальона из Кронштадта в районе Старенького Петергофа был тяжело ранен, растерял ногу. Более одного года провел в лазаретах на исцелении. Демобилизовался в 1943 как инвалид Величавой Российскей войны. Награждён Орденом Славы III степени, медалями «За оборону Ленинграда» и «За победу над Германией».

В 1943 Осипов возвратился к занятиям в институте и в декабре такого же года закончил его по мастерской А. А. Осмеркина с присвоением квалификации художника живописи. Дипломная работа — картина «Партизаны».

В 1945 году началась долголетняя педагогическая работа Осипова, поначалу в ЛХПУ, потом в 1946—1949 гг. в изостудии при ДК имени М. Горьковатого, а с 1949 и до конца 1970-х на кафедре общей живописи ЛВХПУ имени В. И. Мухиной. Сразу с 1944 Осипов работает по договорам с Ленизо. В апреле 1945 года его принимают в члены Ленинградского Союза русских живописцев, с этого же года он начинает участвовать в выставках, экспонируя свои работы совместно с произведениями ведущих мастеров изобразительного искусства Ленинграда. Пишет пейзажи, жанровые композиции, натюрморты, равномерно восстанавливая утраченные за годы войны способности.

Творчество Осипова было неразрывно связано с темой Родины — Тверской землей, её природой, древними русскими городками, крестьянским укладом. С конца 1940-х раз в год, а часто и по пару раз он посещал Старенькую Ладогу, Изборск, Старицы, Торжок, Псков, привозя из этих поездок бессчетные этюды, зарисовки и картины. Потом работа длилась в мастерской. И так год за годом в протяжении сорока лет.

Собственный известный личный стиль Осипов обретал равномерно. К концу 1950-х годов в техническом отношении он полностью сложился как мастер. Об этом свидетельствуют произведения той поры, показанные на больших выставках: «Сбор урожая» (1950), «На Волге» (1951), «Последний снег» (1954), «Сжатое поле» (1954), «На Волхове» (1955), «Ручеек» (1956), «После дождя» (1957), «Старая Ладога», «Мостик через Пскову», «Псков. Гремячая башня» (все 1958), «Старая Ладога. Собор Георгия», «Псковский дворик», «Довмантова крепость» (все 1958), «Воспоминание о Васильсурске» (1959), «Лодки», «Мостик» (обе 1960) и многие другие. Но обычное следование натуре уже не удовлетворяло художника. Необходимо идти далее. Но как, каким методом?

Ответ на этот вопрос дают произведения начала 1960-х годов: «Окраина деревни» (1960), «Натюрморт со скрипкой» (1960), «В Старенькой Ладоге» (1961), «Псковщина», «Псков. Улица» (1962), Труворово городище" (1962), «Крепостная башня», «Стожок. Осень», «Крепость. Старенькый Изборск» (все 1963), «Сторожок Осель» (1963), «Сенокос» (1964), «Пора сенокосная» (1967) и другие. Особенное значение в их отводится композиции. Все почаще Осипов уже не отыскивает симпатичный сюжет, дополняя позже его собственной режиссурой, а придумывает композицию, населяя её подсмотренным ранее в жизни и природе.

Поездки в Псков, Изборск, Суздаль, в Старенькую Ладогу обогатили художника неоценимыми уроками старых строителей соборов и крепостей, посодействовали осознать, что овраги, бугры, русла рек, деревья, избы нужно писать как элементы единой пространственной среды, как малые величины целого, интенсивно участвующие в образовании его особенностей. Тогда и, как считал ленинградский искусствовед Г. Ф. Голенький, появилась в пейзажах Осипова российская мягенькая мелодичность, ясный ритм и та неподражаемая соразмерность, по которой безошибочно узнаётся государственный нрав ландшафта. А в его натюрмортах появилась крепкая «сколоченность», ладная выстроенность, «притертость», пригнанность всех частей друг к другу, как в дедовском бревенчатом срубе.

Упрощая, а иногда несколько деформируя предметы, Осипов подчеркивал их трёхмерную конструкцию и те внутренние силы, то напряжение, с которым их сделала природа либо человек. «Надо напомнить зрителю о сокрытой энергии, наполнявшей каждую вещь. Для меня конкретно тут источник поэзии, а не в рассказах о действии либо событии», — признавался живописец.

Вправду, можно сказать, что в холстах Осипова «ничего не происходит». Но в их безгласной глубине необычным образом оживают предания, вкусы, характеры народные, есть чувство наших корней в отшумевшей жизни ушедших поколений. По меткому замечанию Л. В. Мочалова, пауза в развитии деяния приобретает вечную продолжительность, но это растянутое мгновение даёт нам время задуматься и услышать в сосредоточенной тиши свой внутренний глас. Другими приметными особенностями живописи Осипова становятся большая условность формы и всей композиции картины, приметное рвение к обобщениям, иносказанию, желание уйти от созерцательного натурализма к философской глубине и некой символике, не переходя но грани, за которой живопись порывает с реальным миром. Стиль работ этого периода припоминает легкий «полукубизм», форму образуют плоскости и грани. Часто встречающийся цвет — фиолетовый, в фиолетовых тонах Осипов пишет небо, воду, нейтральный фон, стенку дома, умопомрачительно тонко передавая настроение пейзажа.

Через все творчество Осипова проходит идея о преемственности, о духовном и культурном наследовании. В его работах национальное прошедшее не разлучено с современностью. Своими произведениями создатель вроде бы утверждает идею о том, что краса, сотворенная праотцами, не утрачивает собственного значения со временем. Она сохраняет способность благотворно оказывать влияние на людей и должна заходить в духовный обиход современников. «Искренность, мудрейшая простота, ясная гармония форм и цвета позволяют почувствовать древнейшие традиции российского искусства, воспринятые создателем не как бездумное внедрение приёма, а понятые во всей их сущности нашим современником,» - писали в 1971 году об Осипове искусствоведы А. Губарев и А. Дмитренко.

Верхушка творчества художника приходится на 1970-е — начало 1980-х годов. В этот период им сотворен ряд наилучших произведений, приемущественно в жанре натюрморта и пейзажа. Посреди их «Старый Изборск. Башня» (1967), «Дикие цветы», «Погост Сенно», «Натюрморт с балалайкой» (все 1970), «Дом с аркой» (1972), «Заснеженный дворик», «Пейзаж с крепостью. Старенькый Изборск», «Осенняя ветка» (все 1974), «Городок Старица. Зима» (1974), «Натюрморт с белоснежным кувшином» (1975), «Натюрморт с васильками» (1976), «Лесная речка» (1976), «Изборские откосы» (1978), «Стожок. Дождливый день» (1981), «Ранняя зелень» (1982), «Одуванчики» (1985) и другие. Картины Сергея Осипова заносят в ленинградскую живопись 1970-х гг. свою лепту, самобытность и значительность. В его картинах почти все припоминает искусство древнерусских мастеров: лаконизм художественного языка, условность формы и выверенность композиции, находчивость в деталях, целостность и выразительность вида, построенного на незатейливом крестьянском материале.

Индивидуальные выставки произведений Сергея Осипова состоялись в ЦДХ в Москве в 1983 году и в 1991 году в ЛОСХ в Ленинграде. Скончался Сергей Иванович Осипов 12 октября 1985 года в Ленинграде на 70 первом году жизни. Его произведения находятся в Муниципальном Российском музее, в музеях и личных собраниях в Рф, Италии, Англии, США, Австрии, Финляндии и других странах.

Дом с аркой. 1972

Изборск. Башня. 1967

Розовый дом. 1977

Васильки. 1976

Первая зелень. 1982

Осенняя ветка. 1974

Псков. Улочка. 1951

В Суздале. 1968

Натюрморт с белым кувшином. 1972

Дождливый день. 1980

Мальчик. 1950

Осень в деревне. 1973