Когда Оливеру было два года, его семья переехала в Сент-Луис. В 13 лет он начал отрисовывать, а скоро занялся игрой на ударных инструментах. В 17 лет Лейк серьёзно увлёкся джазом, а посреди 1970-х, как многие участники Black Artists Group (членом которой он являлся) и AACM, переехал в New-york, где принял роль в становлении лофт-джазовой сцены. В 1977 году Лейк, вместе с Хэмиетом Блуттом, Дэвидом Мюрреем и Джулиусом Хемфиллом, сделал коллектив World Saxophone Quartet. Продолжая работать в нём, саксофонист играл и в других проектах, некие из которых практически не были связаны с джазом — к примеру, регги-группа Jump Up.
Камерные сочинения Лейка исполняются многими академическими ансамблями. В качестве аранжировщика он работал с Бьорк, Лу Ридом, рэп-группой A Tribe Called Quest, также сотрудничал с разными поэтами и хореографами. В 1988 году Лейк основал некоммерческую компанию Passin' Thru, Inc., занимающуюся продвижением современной джазовой и авангардной музыки (в том числе в качестве лейбла), также познаний и дисциплин, связанных с ней.
В текущее время Оливер Лейк работает с такими коллективами, как World Saxophone Quartet, Trio 3, Organ Quartet, Steel Quartet, и с своим биг-бэндом. В активе Лейка также изданная книжка стихов «Life Dance», а его картины хранятся в музее Montclair Art Museum.
В октябре 2010 года музыкант посетил Россию, выступив на новосибирском фестивале SibJazzFest вкупе с Владимиром Толкачёвым, Сергеем Беличенко, Владиславом Третьяковым, Владимиром Драницей, Сергеем Михайленко. Одно из собственных выступлений в рамках фестиваля Лейк предназначил Эрику Долфи. 22 октября 2011 года Лэйк опять выступил в Новосибирске, сейчас в составе World Saxophone Quartet, в каком, кроме него, Блутта и Мюррея, отметился юный саксофонист британского происхождения Тони Кофи.