Обожала отрисовывать с ранешнего юношества, но бо́льшую часть жизни провела на ферме в штате New-york, будучи супругой фермера. Стала мамой пятерых деток. В зрелые годы занималась вышивкой, но поближе к 70-летнему возрасту это стало для неё проблемно из-за артрита. После погибели супруга в 1927 году Анна Мозес опять стала отрисовывать.

В 1938 году нью-йоркский собиратель увидел набросок Анны Мозес, выставленный в окне аптеки в городе Хузик-Фоллс (англ. Hoosick Falls), где она жила. В течение года картинки Мозес начали появляться в нью-йоркской галерее Сент-Этьен и завлекли к для себя обширное внимание коллекционеров и любителей живописи. В течение 1940-х годов выставки Мозес прошли в почти всех европейских странах и в Стране восходящего солнца. В 1941 году она получила муниципальную премию штата New-york, в 1949 году президент США Гарри Трумэн лично вручил ей премию Государственного Южноамериканского дамского пресс-клуба. В 1952 году была издана её автобиография. В 1960 году, к столетию Бабушки Мозес, её фото, изготовленная известным фоторепортёром Корнеллом Капой, была помещена на обложке журнальчика «Лайф».

Живопись Бабушки Мозес изображает сельские пейзажи и бытовые сценки, часто они многофигурны и напоминают детские картинки. Бабушка Мозес предпочитала зимние виды, летние писала пореже. Один из летних пейзажей Мозес, «Старый пёстрый дом, 1862» (работа 1942 года), приобретённый у создателя после сотворения за 110 баксов США, был продан в 2004 году на аукционе в Мемфисе за 60 000 баксов.