Родился 30 октября 1927 года в Риме. 2-ой отпрыск царевича Филиппа Гессенского (1896—1980) и принцессы Мафальды Савойской (1902—1944), дочери последнего короля Италии Виктора Эммануила III.
Во время 2-ой мировой войны отец и мама Генриха были арестованы Гестапо и заключены в концлагерь. Его мама Мафальда Савойская погибла в 1944 года во время бомбардировки авиацией союзников концлагеря Бухенвальд. Генрих с сестрой Элизабет и братьями Морицом и Отто провели детство в Риме. С 1933 года он попеременно пребывал с родителями в Касселе и Риме. После войны Генрих воссоединился со своим папой в Германии.
Генрих Гессенский. Набросок сцены для оперы «Турандот» Джакомо Пуччини, гуашь, 1965 годПосле окончания школы-гимназии Биберштайн в 1946 году Генрих Гессенский переехал в Италию, где был известен как Энрико д’Ассии. Он занимался живописью (романтично-игривый стиль живописи с сюрреалистическими элементами). Начиная с 1960-х годов стал проектировать декорации к операм в Риме и Флоренции, а именно театра Ла Гора в Милане. В личной резиденции Некки Кампильо в Милане «Вилла Некки Кампильо» есть «номер принца», нареченный в честь Генриха Гессенского. В музее замка Фазанери в городке Айхенцелль с 2009 года выставлена галерея работ царевича Генриха. Он также опубликовал книжку мемуаров «Der Kristallene Lüster» (Мюнхен, 1994).
Не был женат и не имел малышей.
Скончался во Франкфурте-на-Майне.