Отец, Димитрий Михайлович Пыжов, принадлежавший к дворянскому роду Пыжовых, скоро после рождения отпрыска был назначен земским начальником в Бежецком уезде Тверской губернии.
Кирилл провёл детство и молодость в Бежецке. Там в 1912 году погибла мама, Александра Стринская — художница, выпускница Столичного училища живописи, ваяния и зодчества.
После февральской революции Кирилл Пыжов с папой и братьями, Евгением и Жорой, переселяется в Петроград, где им пришлось испытать нужду и голод. К концу лета 1918 года они уезжают в Щигры Курской губернии.
Во время Штатской войны Щигры были заняты Добровольной армией, и Пыжовы направились в Крым, где Кирилл в возрасте пятнадцати лет был принят в Белоснежную армию.
С частями Белоснежной армии эвакуировался в Константинополь, потом, в 1920 году через Галлиполи — в Болгарию.
В Софии Кирилл поступает в Александровское военное училище, где он пребывает три года до расформирования в 1923 году.
Из Болгарии Кирилл уезжает во Францию через Болгарию к собственному старшему брату. Скоро после переселения Кирилла в Париж приехали его отец и брат Жора. Поселившись втроём, братья Пыжовы специализируются по малярному ремеслу. По вечерам братья посещают Монпарнасскую школу живописи и рисования, где преподавали доктора из Академии Де Боз Арт. Расписал один из ресторанов Монмартра и участвовал в разработке декораций к кинофильму «Дон-Кихот» Георга Пабста (1932) с Фёдорвеем Шаляпиным в главной роли.
Позже Кирилл переехал в Ниццу. В Ницце брал уроки иконописи у Тамары Ельчаниновой, был духовным отпрыском о. Александра Ельчанинова. Стал заступником и проповедником строго православного церковного искусства.
Узнав в 1932 году о типографском братстве Преподобного Иова Почаевского в селе Ладимирове, в Закарпатской Руси, решил отправиться туда и там трудиться. В том же году стал послушником монастыря преподобного Иова Почаевского в селе Ладимирово на Пряшевской Руси в Чехословакии.
По поручению архимандрита Виталия (Максименко) начал расписывать монастырский храм. 1-ая роспись храма была выполнена в течение 1934 года.
Осенью 1933 года архимандритом Виталием (Максименко) пострижен в рясофор с именованием Киприан.
В 1938 года инок Киприан рукоположён в сан иеродиакона. В 1940 году прибывшим из Югославии митрополитом Анастасием (Грибановским) рукоположен во иеромонаха и назначен настоятелем церкви в словацком селе Вышний Орлик.
В годы II Мировой войны жил с монахами в Берлине.
В 1946 году совместно с Братством преподобного Иова Почаевского переехал в США и основался в Свято-Троицком монастыре около Джорданвилла (штат New-york). Был келейником митрополита Анастасия (Грибановского).
В 1955 году возведён в сан игумена, в 1964 году — в сан архимандрита. Доктор Свято-Троицкой Духовной семинарии в Джорданвилле.
Совместно со своим учеником Алипием (Гамановичем) исполнил росписи Свято-Троицкого собора, строительство которого было окончено в 1950 году.
Много сил предназначил развитию в странах российского рассеяния древнерусской канонической школы иконописи, был основоположником джорданвилльской иконописной школы и расписал 14 храмов. Создатель картин, рисунков, рождественских и пасхальных открыток, выполненных акварелью, гуашью и маслом. В 1988—1989 годах в Джорданвилле прошла его мемориальная выставка.
Был воспитателем многих поколений семинаристов и исповедником многих российских эмигрантов, монашествующих и архиереев.
Скончался 2 апреля 2001 года в Джорданвилле. Похоронен в усыпальнице за алтарём головного Свято-Троицкого собора в Джорданвилле.
Написал мемуары, которые были размещены в 2008 в журнальчике «Пастырь».