Родился в Ланкастере, штат Огайо. Аутколту было 15 лет, когда он отправился в Цинциннати и поступил в школу дизайна института МакМайкена, где он обучался в течение трёх лет. Там же он начал отрисовывать 1-ые комиксы.
После окончания школы Аутколт был нанят Томасом Эдисоном в качестве технического иллюстратора и отправился в Париж в качестве официального художника передвижной выставки Эдисона, посвящённой электронному свету. В 1890 году он переехал в New-york, где присоединился к журнальчику Electrical World (журнальчику, принадлежащему одному из друзей Эдисона) и стал неизменным сотрудником журналов Truth, Judge и Life.
После того как он подписал договор с New York World, принадлежащей Джозефу Пулитцеру, Пулитцер расположил комиксы Аутколта как цветное дополнение — в виде однопанельного цветного рисунка на первой страничке, который именовался Hogan’s Alley («Аллея Хогана»), изображавшего действия в измышленных трущобах. Персонаж с этой панели, Жёлтый Малыш (англ. Yellow Kid), привёл к возникновению известного словосочетания «жёлтая пресса» (позднее став основным героем своей серии комиксов — на самом деле, тех же самых историй, но с другим заглавием). 1-ый выпуск «Аллеи Хогана» вышел 5 мая 1895 года.
В октябре 1896 года Аутколлт перешёл на работу к Уильяму Рэндольфу Херсту в New York Journal, где продолжил отрисовывать комиксы про Жёлтого Малыша. В итоге суда права на заглавие «Аллея Хогана» остались у журнальчика New York World, а права на новое заглавие «Жёлтый Малыш» (Yellow Kid) перебежали к New York Journal.
В 1902 году Атуколт сделал нового персонажа — Бастера Брауна (англ. Buster Brown), озорного мальчугана, одетый в стиле Малеханького Лорда Фаунтлероя, и его собака Тайджа. Комиксы и персонади были очень популярны, и в конце концов Аутколт лицензировал наименования ряда потребительских продуктов, а именно ботинки Бастера Брауна.
В New York Journal Ауткольт начал экспериментировать с внедрением нескольких "кадров"/картинок в развитии сюжета рисованной истории и «воздушными пузырями» в которые вписывался текст речи героев. Хотя он не был первым, кто использовал эту технику, конкретно его внедрение этих особенностей сделало эталон, которым измеряются комиксы.
Ричард Фелтон Аутколт погиб в 1928 году в Флашинге, New-york. Он похоронен на мемориальном кладбище Форест-Лаун в Глендейле, штат Калифорния.