Жак-Луи Давид начинал свою художественную карьеру во времена, когда властвовал стиль рококо. Он даже пробовал стать учеником пользующегося популярностью в то время представителя стиля рококо — Франсуа Буше. Но мода на рококо переживала не наилучшие времена и Буше критиковали за противоестественность, искусственность его красок и сюжетов. Потому он порекомендовал юному Давиду обучения у другого художника Жозефа Мари Вьена. Но начинающий живописец не обошел шага исследования установок рококо и сделал несколько картин в соответственном стиле (Погибель Сократа, ранешняя версия, «Поединок Марса и Минервы»).
В 1774 г., после получения Римской премии и пребывания в Риме, он становится последователем классицизма, став наилучшим его представителем во Франции 18 века.
Картина «Велизарий просит милостыню» является свидетельством неплохого усвоения новых стилистических форм, навеянных строительными монументами Рима времен империи. Давид старательно изучал древние источники и остатки древних сооружений. Ему была известна и грустная легенда о старости прославленного предводителя Велизария. В конце жизни тот впал в немилость у правителя, из-за чего он конфисковал его имущество и выгнал. По легенде, Велизарий окончил жизнь нищим, испытав на для себя и скоротечность славы, и людскую неблагодарность. Трагедию когда-то прославленного правительского предводителя, сейчас слепого и беспомощного, и изобразил живописец в картине.
О взволнованности внезапной встречей с человечьим горем отлично говорят руки основных героев. Руки Велизария — само олицетворение отчаяния и мольбы милосердия. Мальчишка — поводырь протягивает шлем героя, куда свою милостыню кладет дама в древних одеждах. Потрясенный от несправедливости судьбы, и внезапной встречи со своим бывшим командиром, явил и боец на втором плане, что всплеснул ладонями и застыл в недоумении и возмущении. Традиционные композиции обычно пафосные и поражают современного зрителя преувеличениями и искусственностью эмоций. В композиции Давида, пафос и величие имеет только древнеримская архитектура и шикарная, но флегмантичная к людскому безумию природа.
Исторический Велизарий жил в Византийской империи, а не в Риме. Живописец перенес действие картины в условную древнеримскую страну, известную только по картинам Аннибале Карраччи и Николя Пуссена. Традиционный пейзаж полотна принадлежит к наилучшим образчикам так именуемого геройского пейзажа посреди произведений Жака Луи Давида. Он может посоревноваться в красе с наилучшими эталонами геройских пейзажей такого же Пуссена.