Оливер Джонстон родился 31 октября 1912 года в Пало-Альто, Калифорния. Посещал младшую школу при Стэнфордском институте, в каком его отец занимал должность доктора романских языков. После окончания старшей школы Пало-Альто, он возвратился в Стэнфорд и поступил на один год в Chouinard Art Institute.
21 января 1935 года Олли приняли на студию Дисней на должность ассистента аниматора, где на ранешном шаге развития студии он помогал в производстве малометражных мультов, таких как «Сад Микки» и «Черепаха и Заяц» (англ. The Tortoise and the Hare). Со собственной будущей супругой — Мари Уорти — Олли познакомился на студии в 1943, где она занималась раскрашиванием кадров. Мари Джонстон погибла в возрасте 87 лет, 20 мая 2005 года.
Одним из увлечений Олли Джонстона были паровозы. На заднем дворе собственного дома в городе La Cañada Flintridge, начав в 1949, он выстроил маленькую металлическую дорогу, по которой двигалось 3 локомотива в масштабе один к 12-ти. На данный момент эти локомотивы принадлежат его отпрыску. Эта стальная дорога вдохновила Уолта Диснея выстроить свою Carolwood Pacific Railroad, а позже выстроить металлическую дорогу в Диснейленде. На данный момент депо в масштабе один к четырем, построенное Олли на собственном заднем дворе, отреставрировано и перенесено на новое место неподалеку от музея Walt Disney's Carolwood Barn, Лос-Анжелес.
Олли был одним из основоположников «Carolwood Pacific Historical Society» наряду со своим сотрудником Уордом Кимбаллом.
10 ноября 2005 года Олли Джонстону в округлом кабинете торжественно была вручена Государственная медаль США в области искусств.
Олли погиб от старости в городе Сквим штата Вашингтон 14 апреля 2008 года и был последним из живых представителей Девятки диснеевских стариков.