Жизнеописание Таддео ди Бартоло сохранил для будущих поколений Джорджо Вазари. В нем он докладывает, что Таддео ди Бартоло был отпрыском художника Бартоло ди Фреди, в то время как по сути его папой был цирюльник Бартоло ди Мино. Невзирая на утраты многих произведений, которые неминуемы в прошедшие 600 лет, художественное наследство Таддео ди Бартоло очень велико.
1-ое упоминание в документах о Таддео ди Бартоло относится к 1386 году. В нем сообщается, о его работе по разрисовке статуэток в сиенском соборе. В 1388-89 годах он работает советником по оформлению Сиенского собора, а в 1389 году в первый раз упоминается как независящий живописец. Его формирование вышло под воздействием Франческо ди Ваннуччо и Лука ди Томме, но очень скоро Таддео выработал свою, персональную манеру, близкую сиенской традиции, ценившей декоративность и изящество, но не джоттовский рационализм, пользующийся популярностью в то время в Тоскане. Совместно с тем главной особенностью Таддео было то, что он соблюдал чувство меры, и не впадал в соблазн наделить свои произведения вычурной фантазией и лишней роскошью «придворной» готики.
Таддео ди Бартоло работал не только лишь в родной Сиене, но в Генуе, Пизе, и Перудже, Вольтерре, Сан-Джиминьяно и Флоренции. Спрос на его произведения был высок.
Таддео ди Бартоло. «Мадонна с малышом, св. Андреем и Иоанном Крестителем» 1395 г. Будапешт, Музей роскошных искусств. Таддео ди Бартоло. «Цезарь и Помпей», фреска. 1414 г. Палаццо Пубблико, Сиена.В 1389 г. он пишет полиптих для капеллы Сан-Паоло-а-Коллегарли в маленьком городе Сан-Миниато-аль-Тедеско (сейчас в личной коллекции); в 1394 г. фрески в Сан-Джиминьяно — «Страшный суд», «Ад», «Рай», «Пророки»; в 1395 г. полиптих для церкви Сан-Франческо в Пизе (сейчас — Музей роскошных искусств, Будапешт); в 1397 г. пишет сцену «Крещение Христа» в г. Триора, также в Пизе, в церкви Сан-Франческо фрески «Сцены из жизни Марии» и «Святые»; в 1440 г. триптих в Сиене; в 1401 году пишет триптих для собора в Монтепульчано; в 1403 г. полиптих для церкви Сан-Франческо-аль-Прато в Перудже; в 1406-07 годах пишет фрески в капелле сиенской ратуши, Палаццо-Пубблико, а в 1413-14 годах в той же ратуше пишет фреску «Прославленные мужи», которая стала прототипом для последующих вариантов на древние темы, которые во времена Ренессанса были очень пользующимися популярностью. И это не полный список его перемещений по городкам Италии.
Посреди самых больших его работ следует упомянуть «Алтарь из Сан-Джиминьяно» (Джиминьяно, Городской музей), «Алтарь Сан-Паоло-алл’Орте» из Пизы (1395 г., сейчас Гренобль, Музей роскошных искусств), большой алтарь «Вознесение Марии» из собора в Монтепульчано (1401 г.), «Алтарь Благовещенье» (1409 г., Сиена, Пинакотека), и алтарь из Вольтерры (Вольтерра, Пинакотека). Он оставил несколько восхитительных изображений «Мадонны с младенцем», хранящихся в различных музеях мира, и впечатляющее, монументальное «Распятие» (Сиена, Пинакотека).
Таддео ди Бартоло скончался в Сиене в 1422 году — как докладывает Вазари, «в возрасте пятидесяти 9 лет».