Чекалов Владимир Фёдорович родился 6 июля 1922 года в деревне Новая-Вяльцево Солигаличского района Костромской области в фермерской семье. В 1926 году семья переехала в Ленинград. Отец художника Фёдорвей Николаевич Чекалов работал столяром, мама Апполинария Михайловна Мотылькова занималась домашним хозяйством и воспитанием троих отпрыской. В 1930 году Владимир Чекалов поступил в младшую школу. В 1936-м после седьмого класса Чекалова, как проявившего возможности к рисованию, приняли в Среднюю художественную школу при Всероссийской Академии художеств, где он стал заниматься у Павла Наумова, Александра Зайцева, Самуила Невельштейна, Миши Натаревича.

Совместно с Владимиром Чекаловым в эти годы в Средней художественной школе обучались многие известные в дальнейшем ленинградские живописцы и архитекторы: Евгения Антипова, Миша Аникушин, Вячеслав Загонек, Виктор Тетерин, Алексей Ерёмин, Марина Козловская и другие. В 1941 году Чекалов закончил Среднюю художественную школу и готовился к поступлению в Ленинградский институт живописи, статуи и архитектуры.

После начала Величавой Российскей войны в июле 1941 года Чекалова призывают в Красноватую Армию; В. Чекалов прошёл путь от курсанта военно-инженерного училища до гвардии старшего лейтенанта, командира сапёрной роты. Вел войну на Юго-Западном и Северо-Кавказском фронтах. Участвовал в боях под Сталинградом. В 1944—1945 с частями 3-го Украинского фронта участвовал в освобождении Румынии, Болгарии, Венгрии, Югославии, Австрии. Был ранен. Награждён орденом Красноватой Звезды, 2-мя орденами Российскей войны 2-й степени, медалью «За победу над Германией».

Демобилизовался в 1946 году в звании капитана. В войну Владимир Чекалов растерял всех близких: предки погибли в блокаду в Ленинграде, два старших брата пали на фронтах.

В октябре 1946 года Владимир Чекалов поступил на живописное отделение ленинградского института живописи, статуи и архитектуры имени И. Е. Репина. Занимался у Александра Зайцева, Бориса Фогеля, Генриха Павловского, Лии Островой, Семёна Абугова, Миши Платунова, Иосифа Серебряного.

В 1952 Чекалов закончил Ленинградский институт живописи, статуи и архитектуры имени И. Е. Репина по мастерской Бориса Иогансона с присвоением квалификации художника живописи. Дипломная картина — «Солдатская кухня». В конце 1952 года она демонстрировалась в Москве на всесоюзной выставке дипломных работ студентов художественных вузов. В феврале 1953 журнальчик «Советский Союз», издававшийся на 6 языках, расположил в полный разворот цветную репродукцию дипломной картины Чекалова и статью об создателе.

С 1952 участвовал в выставках. Писал пейзажи, портреты, жанровые и батальные картины. Ведущей темой творчества стал образ русского солдата-освободителя. Создатель картин «Солдатская кухня» (1952), «На Финском заливе» (1954), «Паренёк в румынском костюме» (1955), «На привале. В Болгарии» (1957), «Письмо с родины» (1958), «Письмо из дома» (1959), «Встреча», «Вести с родины» (обе 1960), «Свидание» (1961), «Младший сержант», «Голова бойца в пилотке», «Пионерка», «Земляки» (все 1964), «Бой черноморцев в районе посёлка Эльтиген» и других. Работая над картиной, Чекалов делал огромное количество этюдов с натуры, многие из их являются красивыми эталонами реалистической живописи.

В конце 1950-х — в 1960-х годах Чекалов совершает творческие поездки в Крым, работает в Старенькой Ладоге, на Академической даче, много времени уделяя пейзажу. В этом жанре с особенной силой открылось живописное дарование художника, его чувство цвета и умение передавать состояние свето-воздушной среды.

Развитие красочной манеры художника шло от освоения приёмов тональной живописи и серьезного следования натуре к усилению пленэрности, импрессионистическому обогащению и утончению колорита при сохранении ясной конструктивной базы композиции. Чекалов в совершенстве обладал техникой рисунка.

Владимир Чекалов был членом Санкт-Петербургского Союза живописцев (до 1992 года — Ленинградской организации Союза живописцев РСФСР) с 1952 года. В 1970—1980-е годы преподавал в художественной школе для глухонемых малышей в Павловске под Ленинградом.

Чекалов Владимир Фёдорович скончался 4 июня 1992 года в Санкт-Петербурге на семидесятом году жизни. Его произведения находятся в музеях и личных собраниях в Рф, Франции, США, Германии, Англии и других странах.

Младший сержант. 1964

Встреча. 1960

Голова солдата в пилотке. 1964